เริ่มต้นฟุตบอลอาชีพ

Schiaffino เริ่มอาชีพการเล่นให้กับ Nacional ซึ่งเป็นหนึ่งในสโมสรที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในอุรุกวัย เขาได้สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองอย่างรวดเร็วว่าเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่ดีที่สุดในทีมและช่วยให้พวกเขาคว้าแชมป์อุรุกวัยได้ 3 สมัย ในปี 1949 เขาเซ็นสัญญากับเอซี มิลาน ซึ่งเป็นหนึ่งในสโมสรที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในอิตาลี ด้วยค่าตัวที่เป็นสถิติโลกในขณะนั้น