โอลิวิเย่ร์ ชีรูด์ ย้ายจาก เชลซี มาอยู่ ซานซีโร กับ เอซี มิลาน เมื่อช่วงซัมเมอร์ปี 2021 โดยเซ็นสัญญาระยะเวลา 2 ปี และสามารถคว้าสคูเด็ตโต้ได้ตั้งแต่ฤดูกาลแรกที่มาถึง ยิงไป 11 ประตูจาก 29 เกมในเซเรียอา และซีซั่นนี้ก็ยังมีผลงานที่ดี ยิงไปแล้ว 9 ประตูจาก 24 เกมรวมทุกรายการ

ด้วยสัญญาปัจจุบันที่กำลังจะหมดอายุลงหลังจบซีซั่นนี้ กองหน้าวัย 36 ปี จึงถูกถามถึงเรื่องอนาคต

“ผมต้องการต่อสัญญาฉบับใหม่กับ มิลาน พร้อมกับคว้าสคูเด็ตโต้ เข้าไปอยู่ในหัวใจของแฟนๆ”

“ผมกำลังพูดคุยกับสโมสรอยู่ ถ้ามีโอกาสจบอาชีพค้าแข้งในระดับสูงที่ มิลาน ผมก็จะทำ แต่ถ้าจะให้เลือกจุดหมายปลายทางที่แปลกใหม่ ผมชอบเอ็มแอลเอส (เมเจอร์ลีก) มาตลอด”

สำหรับ โอลิวิเย่ร์ ชีรูด์ ยังคงรักษามาตรฐานที่ยอดเยี่ยมเอาไว้ได้ในวัย 36 ปี โหม่งประตูชัยให้ ฝรั่งเศส เอาชนะ อังกฤษ 2-1 รอบ 8 ทีมสุดท้าย ฟุตบอลโลก 2022 รวมแล้วยิงไป 4 ประตูทัวร์นาเมนต์ที่กาตาร์